Pesantren Al-Umm ASWAJA telah mengadakan Peringatan Milad Pesantren yang Ke-25 pada Ahad, 14 April 2019 yang dilaksanakan mulai pagi hari sampai siang harinya. Selain itu, Pesantren Al-Umm ASWAJA juga melaksanakan Peringatan Haul Pendiri Pesantren dan YPKM (Santunan Anak Yatim dan Khitanan Massal) di hari yang sama.

Peringatan Milad Al-Umm bertujuan untuk mengingat/mengenang berdirinya Pesantren Al-Umm ASWAJA yang sudah berdiri selama 25 Tahun, Peringatan Haul Pendiri Pesantren Al-Umm ASWAJA (H. Rusly bin H. Rojali & Hj. Syarifah Muthi'ah bin H. Abdullah Burhan Al-'Aidid) bertujuan untuk memperingati wafatnya Pendiri Pesantren Al-Umm ASWAJA kemudian YPKM merupakan acara tahunan yang dalam jangka 3 tahun ke belakang ini selalu dilaksanakan berbarengan dengan acara yang sudah disebutkan sebelumnya.

Dalam Kegiatan/Acara ini Pesantren Al-Umm ASWAJA turut mengundang Al-Habib Bagir bin Musthofa Al-Habsy (Pimpinan Majlis Ta'lim Jalsatul Musthofa), Al-Habib Utsman bin Yahya (Pimpinan Majlis Bin Yahya) dan tak lupa juga untuk mengundang 'Ulama Setempat dan Instansi setempat juga untuk ikut memeriahkan dan menghadiri acara tahunan yang dilaksanakan oleh Pesantren Al-Umm ASWAJA ini.

Kegiatan ini diawali dengan Arak-arakan Peserta Khitanan Massal yang dimulai pada 07.00 - 07.30 WIB kemudian Pembacaan Maulid Nabi Muhammad SAW lalu setelah itu barulah dimulai serangkaian acara resmi yang terdiri dari Pembukaan, Pembacaan Ayat Suci Al-Qur'an (Ustadz Setempat), Sambutan (Pimpinan Pesantren KH. Zakky Burhanuddin Malik, SE dan Ketua Panitia YPKM), Pembacaan Biografi Pendiri Pesantren (Kepala Pengasuhan Santri Al-Ustadz H. Hidayatullah, S.Pd.I), Penampilan Hadrah, Mau'idzotul Hasanah (1. Al-Habib Bagir bin Musthofa Al-Habsy, 2. Al-Habib Utsman bin Yahya) dan diakhiri dengan Pembacaan Do'a.

Mudah-mudahan dengan diadakannya acara ini menambah keberkahan dan kemajuan Pesantren Al-Umm ASWAJA,Aamiin