Seperti pada umumnya masyarakat Negara Indonesia yang selalu melaksanakan atau memeriahkan Hari Peringatan Kemerdekaan Republik Indonesia setiap 17 Agustus. Pesantren Al-Umm ASWAJA juga tidak meninggalkan kewajiban dalam pelaksanaannya dan pemeriahan Hari Peringatan ini. Sabtu, 17 Agustus 2019 Pesantren Al-Umm ASWAJA sebelum melaksanakan rangkaian kegiatan atau perlombaan Hari Kemerdekaan Republik Indonesia ini, Pesantren melaksanakan kegiatan Upacara Pengibaran Bendera Merah-Putih yang diikuti oleh santri, guru, dan keluarga besar Pesantren juga tak lupa pula untuk mengundang masyarakat sekitar untuk ikut serta atau hanya sekedar melihat Prosesi Upacara Pengibaran Bendera Merah-Putih di Pesantren Al-Umm ASWAJA ini.

Setelah Upacara Pengibaran Bendera Merah-Putih ini santri beserta seluruh warga Pesantren Al-Umm ASWAJA langsung melanjutkan untuk berkeliling atau Pawai di Sekitar Kelurahan Sindangsari dengan setiap santri menggunakan pakaian yang sudah disepakati oleh setiap kelompok yang sudah dibuat seperti pakaian Islami, Pakaian Kemerdekaan dan lain sebagainya yang bertujuan untuk lebih memeriahkan Peringatan Hari Kemerdekaan pada tahun ini.